Chunnin Shiken

Ao voltar para a Aldeia da Folha, participa do Chuunin Shiken. Passa sem problemas pela primeira fase com o seu Sharingan.

A segunda fase, uma missão de sobrevivência dentro da floresta da morte, tem um imprevisto: Orochimaru aparece. Ele queria testar a força do Sasuke, o corpo que ele tanto deseja, mas antes enfrenta Naruto, derrotando-o sem problemas. Em seguida, enfrenta Sasuke para testar sua força, e se surpreende com a capacidade do mesmo. Orochimaru resolve ir embora, mas antes coloca o Selo Amaldiçoado em Sasuke, uma técnica mortal que aumenta o potencial escondido do usuário, tornando Sasuke muito mais forte, só que o deformando.orochimaru Terminou dizendo que se ele quiser matar Itachi deveria aliar-se à ele. Em seguida, Sasuke desmaia. Ao acordar, vê Sakura Haruno, Rock Lee, Shikamaru Nara, Ino Yamanaka e Chouji Akimichi lutando contra ninjas do Som. Desperta seu Selo Amaldiçoado, e derrota os inimigos. Seu time, com a ajuda de Kabuto Yakushi, consegue passar pela floresta.

Nas preliminares da terceira fase lutou contra Yoroi Akado, vencendo-o com uma técnica nova, o Shishi Rendan. Na terceira fase lutou contra Gaara, aprendendo antes o Chidori. Gaara foge da primeira luta entre eles depois de levar um forte golpe de Sasuke, e desmaiado, fica sendo carregado pelos seus irmãos (e parceiros de time). Sasuke os segue. Kankurou fica para pará-lo, mas Shino Aburame chega, e Sasuke prossegue. Depois de muito tempo, finalmente alcança Gaara e este, que finalmente acordou, se prepara para a segunda luta. Sasuke enfrenta Gaara, mas seu Selo Amaldiçoado o impede de continuar. É quando aparece Naruto, que luta contra Gaara. Sasuke se espanta ao ver Naruto usar jutsus poderosos, como a invocação do rei dos sapos, Gamabunta. Naruto derrota Gaara.